La fondazione della città di Castronovo di Sicilia non ha una data ben precisa, ma si ha notizia di insediamenti «in loco» fin dai tempi preistorici.
La città è sita oggi a 675 m. sul livello del mare ed è sistemata a ridosso dei Monti Kassar e San Vitale.
Con il nome di «Crasto» assurse a città nel IV secolo a.C. e fu sede di abitanti sicani.
Il primo insediamento avvenne sull’altipiano del Monte Kassar e venne distrutto dai romani insieme a Triocla, durante le guerre servili contro i sicani.
Dalla ricostruita Crasto riedificata sullo stesso posto dai cittadini, l’insediamento venne trasferito, per ragioni di sicurezza, prima sull’altura del Monte San Vitale e poi, per altre ragioni, nell’odierna posizione.
Nella contrada «Grotte» si trovano anfratti preistorici nei quali si notano tracce di geroglifici e simboli figurativi di epoca sicuramente preistorica (grotte del Capelvenere, di Annibale).
Il nome originario di «Crasto» venne poi sotto l’egida di Roma, mutato in Castrum, quindi Kassar o Kars-nubu sotto la dominazione araba ed infine, per i normanni, venne chiamata Castrum-novum o Castronovo. Politicamente al di sopra di ogni fazione per quasi tutti gli anni dalla sua fondazione, fu città libera e città capo-Comarca. Solo poche volte, e per pochi decenni, fu soggetta a dominio di signori, che la comprarono da re o vice-re  ma i cittadini castronovesi, forti delle loro corporazioni, seppero riscattare a suon di moneta raccolta tra loro in varie sottoscrizioni, la loro indipendenza e seppero ridare alla loro città la primiera posizione di città demaniale e libera.